Gateway wurde am 5. September 1985 auf einer Farm außerhalb von Sioux City, Iowa, von Ted Waitt und Mike Hammond gegründet. Das ursprünglich Gateway 2000 genannte Unternehmen war eines der ersten äußerst erfolgreichen PC-Direktvertriebsunternehmen, das ein von Dell kopiertes Vertriebsmodell nutzte und seine Iowa-Wurzeln mit Low-Tech-Werbungen mit der Aufschrift „Computer aus Iowa?“ unter Beweis stellte. Der Versand von Computern in gepunkteten Kisten, die nach Kuhmarkierungen (insbesondere Holstein-Kühen) gestaltet waren, wurde zum Gateway-Standard. 1989 verlegte Gateway seinen Firmensitz und seine Produktionsanlagen nach North Sioux City, South Dakota. In Anlehnung an das Maskottchen der Holsteiner Kuh eröffnete Gateway eine Einzelhandelskette namens Gateway Country Stores, hauptsächlich in Vorstädten in den Vereinigten Staaten. Am 31. Oktober 1998 wurde das „2000“ aus seinem Namen gestrichen.
1998 zog Gateway von North Sioux City, South Dakota, nach San Diego, Kalifornien, um und zog 2001 erneut nach Poway, Kalifornien. Nach der Übernahme von eMachines im Jahr 2004 verlegte Gateway seinen Firmensitz erneut nach Irvine, Kalifornien.
Gateway kaufte die Amiga-Vermögenswerte 1997 von Escom und seit 2000 ist dieses geistige Eigentum des Amiga an Amiga, Inc. lizenziert.
Gateway kämpfte nach der Dotcom-Pleite und versuchte mehrere Strategien, um wieder profitabel zu werden, darunter den Rückzug aus internationalen Märkten, die Reduzierung der Anzahl der Einzelhandelsgeschäfte und vor allem den Einstieg in das Geschäft mit Unterhaltungselektronik. Aus finanzieller Sicht war jedoch keine dieser Bemühungen besonders erfolgreich und Gateway musste weiterhin große Verluste sowie Marktanteilsverluste im PC-Geschäft hinnehmen. Bis zum 1. April 2004 hatte Gateway angekündigt, seine 188 verbleibenden Filialen zu schließen.
Am 11. März 2004 kaufte Gateway den Billig-PC-Vermarkter eMachines für 30 Millionen US-Dollar in bar und 50 Millionen Aktien. Der Wert der Transaktion betrug etwa 262 Millionen US-Dollar, mit der angekündigten Absicht, die Marke eMachines beizubehalten. Gateway hoffte, dass die Stärke des Einzelhandelskanals von eMachines seine eigenen Stärken in den Direktkanälen für Verbraucher und Unternehmen ergänzen würde. Durch den Deal übergab Gründer Ted Waitt die täglichen Aufgaben und die Rolle des CEO an Wayne Inouye, CEO von eMachines, und blieb bis Mai 2005 Vorsitzender. Inouye gab am 9. Februar 2006 seinen Rücktritt als CEO bekannt; Der Vorsitzende Richard Snyder fungierte bis zum 7. September 2006 als Interims-CEO, als J. Edward Coleman als neuer CEO ernannt wurde. Gateway verkauft weiterhin Computer der Marken Gateway und eMachines über Einzelhandelsanbieter wie Circuit City, Best Buy, TigerDirect, Wal-Mart und CompUSA. Die Produkte der Marke Gateway sind weiterhin über Direktkanäle erhältlich.
Wie die meisten großen Unternehmen hat Gateway einige seiner Abläufe ausgelagert, beispielsweise den Kundensupport. Im Jahr 2002 expandierte Gateway in die Welt der Unterhaltungselektronik mit Produkten, zu denen Plasmafernseher, Digitalkameras, DLP-Projektoren, WLAN-Router und MP3-Player gehörten. Während das Unternehmen einige Erfolge bei der Gewinnung beträchtlicher Marktanteile von den traditionellen Branchenführern erzielte, insbesondere bei Plasmafernsehern und Digitalkameras, veranlasste das begrenzte kurzfristige Gewinnpotenzial dieser Produktlinien den damaligen CEO Wayne Inouye dazu, das Unternehmen aus diesem Markt zurückzuziehen Segment im Jahr 2004. Gateway fungiert weiterhin als Einzelhändler, der elektronische Waren von Drittanbietern online verkauft.
Vor kurzem hat Gateway den Kundensupport in Nordamerika bereitgestellt und ist stolz darauf, „zu 100 % in Nordamerika ansässiger Support“ zu sein. Mit der Eröffnung seines Gateway Configuration Center in Nashville, Tennessee im September 2006 hat Gateway auch die Fertigung von Desktops, Laptops und Servern auf Bestellung zurück in die USA verlagert. Derzeit sind an diesem Standort 385 Mitarbeiter beschäftigt. Seit April 2007 werden Gateway-Notebooks in China hergestellt und die Desktops sind mit „Made in Mexico“-Aufklebern versehen.
Am 16. Oktober 2007 schloss Acer die Übernahme von Gateway für 710 Millionen US-Dollar ab. JT Wang, der Vorstandsvorsitzende des Unternehmens, sagte in einer Erklärung, dass die Übernahme „Acers globale Präsenz durch die Stärkung unserer US-Präsenz vervollständigt“.
